Las rupturas son fundamentales para la noción de diseño de Winograd y Flores. Como una situación ‘no evidente’, en la que se interrumpen los enlaces normales que mantienen un cierto sentido de la realidad, una ruptura no es algo negativo sino que ofrece el espacio de posibilidad para la acción —para la creación de dominios en los que puedan tener lugar nuevas conversaciones y conexiones—. Las rupturas se pueden anticipar en cierta medida pero generalmente surgen en la práctica y piden una relación recursiva entre el diseño y la experiencia; la construcción de prototipos puede facilitar esta tarea, ayudando a generar los ámbitos relevantes para anticipar las rupturas y para tratar con ellas cuando surgen (Winograd y Flores 1986: 171). Esto también significa que un aspecto clave del diseño es la creación, a través del lenguaje, de los ámbitos o dominios en los que se generan e interpretan las acciones de las personas. Este es un principio fundamental del diseño centrado en el usuario y hoy incluiría tener en cuenta el diseño del contexto y el diseño de los propios usuarios,

Las rupturas son momentos en los que se interrumpe el modo habitual de ser-en-el-mundo; cuando ocurre una descomposición de este tipo nuestras prácticas consuetudinarias y el papel de nuestras herramientas en su mantenimiento quedan expuestas y aparecen nuevas soluciones de diseño;